
Estudou música no Conservatório Municipal de Havana. Como intérprete, aderiu ao quarteto “Los Bucaneros”, com quem trabalhou até 1966.
Em 1965 gravou “Os Meus 22 anos”, considerado por muitos como o elo de ligação para a “Nueva Trova Cubana”. Incluía novos elementos musicais e vocais, precursores da música cubana que apareceria anos mais tarde.
Em 1967 começou a posicionar-se na defesa de causas sociais. Era a época da Guerra no Vietname.
Em 1968 realizou o primeiro concerto na “Casa de las Américas”. Este seria o primeiro sinal do que mais tarde, em 1972, emergiria verdadeiramente como movimento popular musical “Nueva Trova”.
No início dos anos oitenta, Pablo Milanés formou o seu próprio grupo, com a ajuda de vários amigos. Tem publicado inúmeros discos, composto bandas sonoras para filmes e trabalhado em conjunto com cantores estrangeiros: Joan Manuel Serrat e Luís Represas, entre muitos outros.
Entre as suas canções mais famosas saliente-se “Yolanda”, “Yo me quedo”, “Amo a esta isla” e “El breve espacio en que no estás”.
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