Ele
recebeu o título de Mestre Internacional em 1973 e tornou-se Grande
Mestre Internacional em 1975.
As
suas principais conquistas em torneios incluem a primeira em Leipzig 1975,
Dubna 1976, Yerevan 1980, Banja Luka 1981, Sochi 1981
e Minsk 1982.
Ele
foi co-campeão no Campeonato Soviético de 1978 (com Mikhail Tal) e
campeão do Campeonato de 1986.
Venceu
partidas contra vários campeões mundiais: Vasily Smyslov na Spartakiada de
Moscovo 1974; Tal em Sochi 1970 e o jovem Garry Kasparov no Campeonato
Soviético de 1978.
Tseshkovsky
quase se classificou para o Torneio de Candidatos ao Campeonato Mundial quando
terminou em quarto lugar no Interzonal de Manila de 1976, uma posição a
menos do que o necessário para avançar para a próxima fase.
Na
27ª Olimpíada de Xadrez em 1986, ele marcou 2½ em 5 como o segundo
tabuleiro reserva, ajudando a equipa da URSS a conquistar a medalha de ouro.
O
seu resultado de 6 em 9 em São Petersburgo 2004 qualificou Tseshkovsky
para jogar a final do Campeonato Russo daquele ano, ao lado dos sete
melhores jogadores da Rússia (incluindo Garry Kasparov, que foi o campeão).
Em
2008, empatou em primeiro lugar com Farrukh Amonatov e Anton Filippov no
torneio Memorial Georgy Agzamov em Tasquente. No ano seguinte,
conquistou o primeiro lugar no mesmo torneio.
Tseshkovsky
venceu o Campeonato Europeu de Xadrez Sénior em 2009 e 2010.
Na
abertura, a sua escolha principal era 1.e4 com as peças brancas. Com as
pretas, ele jogava contra 1.e4 a Abertura Ruy Lopez, Defesa
Siciliana e Defesa Pirc, e contra 1.d4 a Defesa Grünfeld
e o Gambito Benko.
Tseshkovsky
manteve um alto nível de jogo ao longo da sua carreira, registrando o seu maior
rating Elo de 2600 em Outubro de 2005.
Como
treinador, ajudou muitos jogadores de alto nível, incluindo Vladimir Kramnik,
Bartlomiej Macieja e Boris Savchenko.
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