Como director da CIA, durante o começo da Guerra
Fria, supervisionou diversas operações de inteligência pelo mundo,
como a chamada Operação Ajax, o programa de espionagem sobre a União
Soviética com aviões Lockheed U-2 e o golpe de estado na Guatemala em
1954.
A sua carreira começou a declinar quando os Estados
Unidos iniciaram uma série de tentativas de destruir o regime comunista de
Fidel Castro em Cuba, através da Operação 40 e uma acção mais directa
com a invasão da Baía dos Porcos.
Após o assassinato do presidente John F. Kennedy,
Dulles foi membro da Comissão Warren, que investigou a morte de JFK (o
homem que o havia demitido em 1961).
Antes e depois do seu serviço no governo, Allen
trabalhou para várias empresas de advocacia, como a Sullivan & Cromwell.
O seu irmão mais velho, John Foster Dulles, foi secretário
de Estado durante a presidência de Dwight D. Eisenhower.
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